Trujillo se crió y vivió toda su vida en Maldonado, salvo esporádicas excursiones por otros países y un tiempo en el que estuvo radicado con su familia en Montevideo.
Cursó Primaria en Punta del Este e hizo Secundaria en el Liceo Departamental, uno de los dos liceos disponibles en la zona hasta los años setenta. Desde adolescente comenzó a dibujar y pintar por su propia cuenta, como lo había hecho su tío, Felipe Seade, también fallecido prematuramente. Con el tiempo, y dadas sus notorias condiciones, comenzó a frecuentar el taller de Manolo Lima, donde tomó clases y trabajó entre 1973 y 1978. Luego siguió cursando con otro recordado artista, el maestro Carlos María Tonelli.
"Durante un par de años solo fui dibujante: lápiz, lápiz grafito, papel. Logré obras hiperrealistas o quizá debo decir minuciosas", recordó una vez Trujillo en diálogo con Lilia Muniz.
El pintor Trujillo ganó diversos premios de pintura desde su juventud y representó a Uruguay en la Bienal de San Pablo en 1983. Entre 1985 y 1990 pintó varios paisajes urbanos plagados de magia y metafísica que gustaron mucho en el país y fuera de fronteras. Algunas de las obras de ese período están en importantes colecciones particulares y aun en el Museo Ralli, aunque se vendieron especialmente en Buenos Aires, donde expuso permanentemente por varios años con apreciable éxito.
José Trujillo expuso en numerosos países y ciudades. Estuvo varias veces en New York, Washington y Boston y viajó varias veces a España y otros países europeos. A menudo invitado o premiado.