Fue un artista, escritor y maestro impresionista estadounidense. Su trabajo fue parte del evento de pintura en el concurso de arte en los Juegos Olímpicos de Verano de 1932.
Hale nació en Boston, hijo del prominente ministro Edward Everett Hale, hermano de la artista Ellen Day Hale, y estaba relacionado con Nathan Hale y Harriet Beecher Stowe. Estudió en la Escuela del Museo de Bellas Artes de Boston con Edmund Tarbell, y con Kenyon Cox y J. Alden Weir en la Art Students League de Nueva York. A partir de 1887 estudió en París durante cinco años, y durante los veranos pintó en Giverny, donde fue influenciado por la paleta y la pincelada de Claude Monet.
En la década de 1890 pintó sus obras más experimentales, que evidenciaron un interés por el neoimpresionismo y el simbolismo. Hale regresó a Boston en 1893. Anteriormente comprometido con Ethel Reed, en cambio se casó con la artista Lilian Westcott Hale en 1902, y alquilaron estudios contiguos en Boston. Hale enseñó en la Museum School de Boston, así como en el Metropolitan Museum of Art y la Academia de Bellas Artes de Pensilvania; entre sus alumnos de Boston estaba Mary Bradish Titcomb. Escribió crítica de arte y publicó Jan Vermeer de Delft en 1913, la primera monografía sobre el artista publicada en los Estados Unidos.