En la historia del arte, Wiiralt está considerado como el maestro más destacado del arte gráfico estonio de la primera mitad de su siglo. Entre sus obras más conocidas se encuentran "Infierno", "Infierno", "Cabaret", "Cabezas de negros", "Tigre dormido" y "Cabeza de camello".nació en la mansión Kalitino, distrito de Tsarskoselsky , gobernación de San Petersburgo, hijo de los sirvientes estonios Anton y Sophie-Elisabeth Wiiralt. En 1909, la familia se mudó a Estonia, donde el padre trabajó en la finca Varangu en el condado de Järva. A los 17 años, Wiiralt ingresó en la Escuela de Artes Aplicadas de Tallin . Allí, uno de sus profesores fue el pintor y dibujante estonio Nikolai Triik , quien ejerció una fuerte influencia en la obra del joven artista. Sin embargo, no se graduó debido al comienzo de la ocupación y revolución alemanas .continuó sus estudios en Tartu en la escuela de arte Pallas , trabajando en el taller de escultura de Anton Starkopf en 1919. Allí, las enseñanzas en el arte del grabado se guiaron por los manuales y las obras de los viejos maestros. Esto influyó en su técnica artística incluso en sus últimos años. Los estudios se interrumpieron por su participación en la Guerra de Independencia de Estonia . En 1922-1923, Wiiralt continuó sus estudios como becario de Pallas, en la Academia de Arte de Dresde en Alemania; bajo la supervisión del profesor Selmar Werner. En sus obras de ese período se puede observar una cierta influencia del expresionismo alemán. Regresó a Tartu en el otoño de 1923. En 1924 se graduó del Departamento de Artes Gráficas de la escuela de arte Pallas dirigiendo su estudio gráfico durante el año siguiente.En 1925 se trasladó a París y vivió allí casi sin interrupción hasta 1938. En París realizó su grabado Hell . En 1937 la Exposición Gráfica Internacional de Viena lo reconoció como el grabador más destacado de Europa, honrándolo con su medalla de oro. De julio de 1938 a febrero de 1939 vivió y trabajó en Marrakech, Marruecos , regresando al año siguiente a su tierra natal, Estonia.